Camisetas verdes de futbol
Para su participación, a expensas de haber obtenido previamente la clasificación por méritos deportivos, cada club debe cumplir ciertos requisitos recogidos en el artículo 43 de las bases del torneo. El desastre francés se consumó al perder 1-2; en este partido Florent Malouda marcó el único gol del equipo en los 3 partidos del torneo. Esta temporada supuso la vuelta del derbi asturiano tras 14 años sin producirse, zaragoza camisetas con el resultado de 1-1 en El Molinón y la victoria local 2-1 por parte del equipo en el Nuevo Carlos Tartiere. El Oviedo empató en el Estadio Carlos Tartiere (1-1), el gol carbayón fue anotado por el canterano ovetense Diego Cervero. A pesar de los inconvenientes, el Real Oviedo logró el primer puesto en el campeonato regular, pero falló en lograr el ascenso contra el Atlético Arteixo ante los más de 20 000 aficionados que se dieron cita en el Carlos Tartiere. La victoria por 4-2 en el partido de vuelta en el Carlos Tartiere, ante más de 25 000 espectadores, no fue suficiente para remontar la eliminatoria. La tensión explotó en el partido de ida de la primera eliminatoria de la fase de ascenso a Segunda División B contra el Caravaca C. F., donde el Real Oviedo salió derrotado por 4-1 dando una pobre imagen.
Egea cosecharía 3 victorias, 1 empate y 3 derrotas en el tramo final de la temporada, finalizando el club carbayón en 8.ª posición y a 5 puntos del Play-Off de Ascenso a Primera División. Esta primera experiencia de Generelo como entrenador apenas puede salir de peor forma y tan solo obtiene 13 puntos hasta final de liga, finalizando el conjunto carbayón en 9.ª posición y fuera del Play-Off de ascenso. La temporada comenzaría con Sergio Egea como entrenador azul pero sería destituido tras 4 derrotas y 1 empate en las cinco primeras jornadas con el equipo colista de la Segunda División, quien sería relevado en el cargo por el entonces entrenador del Real Oviedo Vetusta, Javier Rozada. Comenzaba la temporada 2001/02 en Segunda División, donde hizo una buena primera vuelta, y tras pasar varias jornadas en puestos de ascenso, finalmente quedó a 11 puntos de conseguirlo. A pesar del acuerdo entre jugadores y directiva sobre la cantidad global que percibiría la plantilla, la falta de acuerdo sobre el aval que garantizase el cobro provocó que no se retirase la denuncia de los jugadores y el club descendiese administrativamente a Tercera División el 2 de agosto de 2003 por primera vez en sus 77 años de historia.
Pase filtrado de Bellingham para la entrada de Carvajal en el segundo palo, pero su disparo se topó, una vez más, con un buen Remiro. En la temporada 2008/09, por primera vez en mucho tiempo sin ningún conflicto extradeportivo, el Real Oviedo finalizó de nuevo en primera posición del campeonato regular consiguiendo 103 puntos y 100 goles a favor. Di Marzio asegura que todas las partes reman a favor del acuerdo. Según el Telegraph, el Newcatle ofrece 12 millones de libras, y el Southampton quiere 15. El acuerdo se encuentra con las negociaciones muy avanzadas. Según The Times, el conjunto red realizará una segunda oferta al Southampton cercana a los 55 millones de euros. Inmobiliaria Carso, S. A. de C. V., del Grupo Carso, de dos millones de euros, aproximadamente el 34% de la sociedad anónima deportiva, tras una gestión realizada por el periodista Paco González y su colaborador Marcos López en el programa radifónico Tiempo de juego.
El último partido tuvo lugar el 20 de mayo de 2000 frente a la Real Sociedad. Dos hechos de diferente cariz marcaron la temporada: el fallecimiento en accidente del joven jugador Armando Barbón y los 16 573 espectadores que asistieron al choque entre el Real Oviedo y el Oviedo A. C. F., la mayor asistencia a un partido de Tercera División de la historia. Indicados los nombres de los equipos en el momento del partido. Se trata del centrocampista francés Aurélien Tchouaméni (27 enero de 2000, Rouen, Normandía), procedente del AS Mónaco y que ha firmado con el equipo español por las próximas seis temporadas. Pese a no lograrlo bajo la disciplina de la entidad, otros entrenadores reconocidos que posteriormente fueron entrenadores del club fueron el alemán Bernd Schuster -también exfutbolista «merengue»-, el español Juande Ramos y el chileno Manuel Pellegrini. En la temporada 2010/11 el Real Oviedo empezó la temporada muy irregular perdiendo bastantes partidos; en la 2.ª vuelta y ya con José Manuel Martínez como entrenador las cosas seguían igual, y el colmo fue la derrota en casa contra el Real Sporting de Gijón «B» por 0-1. A partir de ahí el Real Oviedo cambió de entrenador a Pacheta, con el cual obtuvieron bastantes victorias y acabaron la temporada 8.º en el grupo 2 de Segunda División B, lo que les dio el privilegio de jugar la Copa del Rey la temporada siguiente.